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本赛季欧冠为意甲“内定”一张四强入场券，因为有一组1/4决赛是在上赛季意甲冠军AC米兰和本赛季意甲领头羊那不勒斯之间进行。4月13日在首回合的意甲德比中，AC米兰主场以1比0力克那不勒斯，由联赛到欧冠连续两场击败那不勒斯，4月3日在意甲客场以4比0大胜。自从2019年1月的意大利杯之后，AC米兰主场首次战胜那不勒斯。

尽管那不勒斯在意甲积分榜领先AC米兰22分之多，但领头羊近期受到伤病困扰，主力中锋奥辛亨因伤缺阵，替补中锋小西蒙尼同样因伤缺阵。意大利中锋拉斯帕多里因伤只能坐上替补席，主帅斯帕莱蒂此役安排北马其顿中场埃尔马斯客串中锋。

作为本赛季欧冠表现最出色的球队之一，那不勒斯一开场就打出咄咄逼人的气势。安古伊萨传中造成AC米兰防守失误，左边锋克瓦拉茨赫利亚劲射被队长卡拉布里亚在门线上解围，卡拉布里亚大声呼喊队友们打起精神。那不勒斯中场杰林斯基随后获得机会，他势大力沉的远射被AC米兰门将迈尼昂奋力扑出。

AC米兰虽然主场作战，但主帅皮奥利制定的策略是用防守反击与对手周旋。莱昂带球发动快攻，他的推射稍稍偏出。AC米兰在第40分钟利用快攻取得进球，迪亚斯带球推进分给右路的莱昂，后者直接敲到左路，中场本纳赛尔劲射攻破那不勒斯球门。

AC米兰上次夺得欧冠冠军和上次进入四强都是2006-2007赛季，这支传统豪门有机会时隔16年再次夺得欧冠四强入场券。主帅皮奥利赛后对此出言谨慎：“两支球队晋级的机会仍然是各占50%，次回合比赛仍然将是一场很均势的比赛。”